下台后，丘吉尔并没有就此赋闲在家。1946年丘吉尔出访美国，在密苏里州的西敏学院发表了著名的福尔顿演说，呼吁西方国家团结一致，联合成一体，因为“在整个欧洲，从波罗的海边的什切青，到亚得里亚海边的的里雅斯特，横贯欧洲大陆的铁幕已经拉下。”他的这一演说被认为是战后美苏两国冷战开始的标志。
出于对国际形势的深刻洞察，丘吉尔还提出了著名的三环外交理论，第一环是英联邦和英帝国；第二环是包括英国、美国和加拿大在内的英语世界；第三环是联合起来的欧洲。
1951年，保守党击败工党，重夺政权，丘吉尔再度出任首相。在这一任期内，他与美国维持着“特别关系”，并着手重整战后的秩序。然而战后的英国一直为海外危机的阴影所笼罩，国力也开始逐渐衰弱，所以丘吉尔这一次执政并没有取得什么重大成就。但是，在个人成就方面，1953年丘吉尔凭借其《第二次世界大战回忆录》一书获得了诺贝尔文学奖。1955年，由于年事已高，精神和体力大不如前，丘吉尔辞去首相一职。